BỘ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
HỆ THỐNG THÔNG TIN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

Lọc theo danh mục
  • Năm xuất bản
    Xem thêm
  • Lĩnh vực
liên kết website
Lượt truy cập
 Lượt truy cập :  22,979,077
  • Công bố khoa học và công nghệ Việt Nam

Hoá học

Cao Thị Cẩm Trang, Trương Đình Hiếu(2), Đào Duy Quang(1)

Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine theo cơ chế HAT và SET

Tạp chí Khoa học & Công nghệ Đại Học Duy Tân

2020

3

26-33

1859-4905

Chất chống oxy hóa, Sự mất cân bằng, Oxy hóa, Aaptamines, DFT

Hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine đã được nghiên cứu bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ thông qua hai cơ chế chống oxy hóa chính cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT), cơ chế chuyển điện tử (SET). Các thông số nhiệt động học đặc trưng bao gồm năng lượng phân ly liên kết (BDE), năng lượng ion hóa (IP) đã được tính toán ở mức lý thuyết M05-2X/6-311++G(d,p) trong nước. Ảnh hưởng của bản chất nhóm thế ‒NH2; ‒H; ‒F; ‒CCl3; –CH3; –CF3;– Cl; –CN... và vị trí nhóm thế đến hoạt tính chống oxy hóa thông qua cơ chế HAT và SET cũng được khảo sát. Kết quả cho thấy các nhóm thế đẩy điện tử có tác dụng tốt đến giá trị BDE, đặc biệt là nhóm thế –NH2 làm cho phân tử dễ dàng tách nguyên tử H để tạo thành gốc tự do. Nhóm thế –NH2 tại vị trí C3 và C7 có ảnh hưởng tốt đến hoạt tính chống oxy hóa của Aaptamine, nó làm giảm đáng kể giá trị BDE, IP. Các kết quả thu được có thể cung cấp thêm thông tin cho việc tổng hợp hợp chất hữu cơ chống oxy hóa mới.

TTKHCNQG, CVv 416

Xem toàn văn
  • [1] Feng, Y., Liu, L., Wang, J. T., Zhao, S. W., Guo, Q. X. (2004), Homolytic C-H and N-H Bond Dissociation Energies of Strained Organic Compounds.,J. Org. Chem. 69, 3129–3138 (2004).
  • [2] Ngo, T. C., Dao, D. Q., Thong, N. M., Nam, P. C. (2016), Insight into the antioxidant properties of nonphenolic terpenoids contained in essential oils extracted f-rom the buds of Cleistocalyx operculatus: A DFT study.,RSC Adv. 6, 30824–30834 (2016)
  • [3] Ngo, T. C., Dao, D. Q., Nguyen, M. T., Nam, P. C. (2017), A DFT analysis on the radical scavenging activity of oxygenated terpenoids present in the extract of the buds of Cleistocalyx operculatus.,RSC Adv. 7, 39686–39698 (2017)
  • [4] Dao, D. Q., Ngo, T. C., Thong, N. M., Nam, P. C. (2017), Is Vitamin A an Antioxidant or a Pro-oxidant?,J. Phys. Chem. B 121, 9348–9357 (2017).
  • [5] D. J. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G. (2009), Sonnenb, Gaussian 09, Revision E.01. Gaussian, Inc.,,Wallingford CT, 2009
  • [6] Litvinov, V. P., Roman, S. V, Dyachenko, V. D. (2001), Pyridopyridines.,Russ. Chem. Rev. 70, 299–320 (2001).
  • [7] Ohizumi, Y., Kajiwara, A., Nakamura, H., Kobayashi, J. (), α-Adrenoceptor blocking action of aaptamine, a novel marine natural product, in vascular smooth muscle.,J. Pharm. Pharmacol. 36, 785–786 (1984).
  • [8] Diers, J. A. (2006), Zebra Mussel Antifouling Activity of the Marine Natural Product Aaptamine and Analogs. Mar.,Biotechnol. 8, 366–372 (2006).
  • [9] Seleghim, M. H. R. (2007), Antibiotic, cytotoxic and enzyme inhibitory activity of crude extracts f-rom Brazilian marine invertebrates.,Rev. Bras. Farmacogn. 17, 287–318 (2007)
  • [10] Souza, T. M. L., Abrantes, J. L., Epifanio, R. D. A., Fontes, C. F. L., Frugulhetti, I. C. P. P. (2007), The alkaloid 4-methylaaptamine isolated f-rom the sponge Aaptos aaptos impairs Herpes simplex virus type 1 penetration and immediate-early protein synthesis.,Planta Med. 73, 200–205 (2007).
  • [11] de A. Epifanio, R., F. Coutinho, A., Chanas, B., M. L. e Souza, T. (2002), C. P. P. Frugrulhetti, I. Anti HSV-1 Alkaloids f-rom a Feeding Deterrent Marine Sponge of the Genus Aaptos.,Heterocycles 57, 1265 (2002).
  • [12] Bobzin, S. C., Yang, S., Kasten, T. P. (2000), LC-NMR: a new tool to expedite the dereplication and identification of natural products.,J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 25, 342–345 (2000).
  • [13] Takamatsu, S. (2003), Marine natural products as novel antioxidant prototypes. J. Nat. Prod. 66, 605– 608 (2003).,J. Nat. Prod. 66, 605– 608 (2003).
  • [14] Larghi, E. L., Bohn, M. L. & Kaufman, T. S. (2009), Aaptamine and related products. Their isolation, chemical syntheses, and biological activity.,Tetrahedron 65, 4257–4282 (2009)
  • [15] Lobo, V., Patil, A., Phatak, A., Chandra, N. (2010), Free radicals, antioxidants and functional foods: Impact on human health.,Pharmacogn. Rev. 4, 118 (2010).