BỘ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
HỆ THỐNG THÔNG TIN QUỐC GIA VỀ KHOA HỌC, CÔNG NGHỆ VÀ ĐỔI MỚI SÁNG TẠO

Lọc theo danh mục
  • Năm xuất bản
    Xem thêm
  • Lĩnh vực
liên kết website
Lượt truy cập
 Lượt truy cập :  33,254,341
  • Công bố khoa học và công nghệ Việt Nam

10403 - Hoá lý

Đào Duy Quang, Trương Đình Hiếu(2), Nguyễn Thị Lê Anh(1)

Bàn về hoạt tính quét gốc tự do của Ochracene I - một hợp chất sesquiterpenoid có trong chiết xuất nấm biển

On the free radical scavenging activities of Ochracene I - A sesquiterpenoid available in marine fungus

Tạp chí khoa học và công nghệ - Trường Đại Duy Tân

2022

52

66-74

1859-4905

Nấm biển, Sesquiterpenoid, Ochracene I, Chất chống oxy hóa, Gốc tự do

Marine products, Antioxidant, Free radical, BDE, PA, IP, Kinetics.

Ochracene I là một trong những hợp chất sesquiterpenoid điển hình có trong chiết xuất từ nấm biển. Hoạt tính quét gốc tự do hydroxyl của Ocharence I (OCHR) được khảo sát trong dung môi nước bằng cách sử dụng lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT) với phiếm hàm M06-2X kết hợp bộ hàm cơ sở 6-31+G(d,p). Bốn cơ chế chống oxy hóa thông dụng đã được khảo sát gồm, chuyển hydro (HT), cộng gốc tự do vào nối đôi (RAF), mất proton (PL) và chuyển đơn điện tử (SET). Kết quả cho thấy OCHR có thể quét gốc OH với hằng số vận tốc tổng bằng 1.11×1010 M-1s-1 ở 298.15K thông qua các cơ chế HT, RAF và SET với hệ số phân nhánh () tương ứng bằng 33.82%, 25.34% và 40.83%. Ngoài ra, phản ứng SET được nhận thấy là phản ứng chiếm ưu thế nhất với hệ số  bằng 40.83%. Cuối cùng, ảnh hưởng của nhiệt độ từ 290 đến 350K lên vận tốc phản ứng tổng cũng được khảo sát.

Ochracene I is a representative sesquiterpenoid compound available in natural marine fungus. Hydroxyl radical scavenging activity of Ochracene I (OCHR) has been studied in aqueous phase using density functional theory M06-2X functional in conjunction with 6-31+G(d,p) basis set. Four common antioxidant mechanisms have been screened: hydrogen transfer (HT), radical adduct formation (RAF), proton loss (PL) and single electron transfer (SET). As a result, OCHR can scavenge OH radical with overall rate constant of 1.88×1010 M-1 s -1 at 298.15K via HT, RAF and SET processes with branching ratio () being 33.82%, 25.34% and 40.83%, respectively. Furthermore, the SET reaction is the most preponderant one with  of 40.83%. Finally, the influence of temperature in range of 290 to 350K on the overall rate constant was also evaluated.

TTKHCNQG, CVv 416

Xem toàn văn
  • [1] T. Masuda, K. Yamada, T. Maekawa, Y. Takeda, H. Yamaguchi (2006), Antioxidant Mechanism Studies on Ferulic Acid:  Identification of Oxidative Coupling Products f-rom Methyl Ferulate and Linoleate,J. Agric. Food Chem. 54, pp. 6069–6074.
  • [2] A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy, M. FranciscoMárquez (2011), Physicochemical Insights on the Free Radical Scavenging Activity of Sesamol: Importance of the Acid/Base Equilibrium,J. Phys. Chem. B. 115, pp. 13101–13109.
  • [3] J.R. León-Carmona, A. Galano (2011), Is Caffeine a Good Scavenger of Oxygenated Free Radicals?,J. Phys. Chem. B. 115, pp. 4538–4546.
  • [4] A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy (2011), Glutathione: mechanism and kinetics of its nonenzymatic defense action against free radicals,RSC Adv. 1, pp. 1763–1771.
  • [5] E.N. Bentz, R.M. Lobayan, H. Martínez, P. Redondo, A. Largo (2018), Intrinsic Antioxidant Potential of the Aminoindole Structure: A Computational Kinetics Study of Tryptamine,J. Phys. Chem. B. 122 (2018), pp. 6386–6395.
  • [6] M.E. Alberto, N. Russo, A. Grand, A. Galano (2013), A physicochemical examination of the free radical scavenging activity of Trolox: mechanism, kinetics and influence of the environment,Phys. Chem. Chem. Phys. 15, pp. 4642–4650.
  • [7] T.C. Ngo, T.V.-T. Mai, T.T. Pham, S. Jeremic, Z. Markovic, L.K. Huynh, D.Q. Dao (2020), Natural acridones and coumarins as free radical scavengers: Mechanistic and kinetic studies,Chem. Phys. Lett. 746, pp. 137312.
  • [8] T.L.A. Nguyen, T.H.N. Doan, D.H. Truong, N.T. Ai Nhung, D.T. Quang, D. Khiri, S. Taamalli, F. Louis, A. El Bakali, D.Q. Dao (2021), Antioxidant and UV-radiation absorption activity of aaptamine derivatives – potential application for natural organic sunscreens,RSC Adv. 11, pp. 21433– 21446.
  • [9] D.H. Truong, T.C. Ngo, N.T.A. Nhung, D.T. Quang, T.L.A. Nguyen, D. Khiri, S. Taamalli, F. Louis, A. El Bakali, D.Q. Dao (2022), New insights into the competition between antioxidant activities and pro-oxidant risks of rosmarinic acid,RSC Adv. 12, pp. 1499–1514.
  • [10] A. Miyoshi (2013), GPOP software.,Revision 2013.07.15m7, http://akrmys.com/gpop/.
  • [11] M. Dalla Tiezza, T.A. Hamlin, F.M. Bickelhaupt, L. Orian (2021), Scavenging Potential of the Phenothiazine Scaffold: A Computational Analysis,Chem. Med. Chem. 16, pp. 3763–3771.
  • [12] C. Eckart (1930), The Penetration of a Potential Barrier by Electrons,,Phys. Rev. 35, pp. 1303–1309.
  • [13] M.G. Evans, M. Polanyi (1935), Some applications of the transition state method to the calculation of reaction velocities, especially in solution, Trans.,Faraday Soc. 31, pp. 875–894.
  • [14] D.L. Singleton, R.J. Cvetanovic (1976), Temperature dependence of the reaction of oxygen atoms with olefins,J. Am. Chem. Soc. 98, pp. 6812– 6819.
  • [15] Z. Marković, J. Tošović, D. Milenković, S. Marković (2016), Revisiting the solvation enthalpies and free energies of the proton and electron in various solvents, Comput.,Theor. Chem. 1077, pp. 11–17.
  • [16] A. V Marenich, C.J. Cramer, D.G. Truhlar (2009), Universal Solvation Model Based on Solute Electron Density and on a Continuum Model of the Solvent Defined by the Bulk Dielectric Constant and Atomic Surface Tensions,J. Phys. Chem. B. 113, pp. 6378–6396.
  • [17] A. Galano, J.R. Alvarez-Idaboy (2014), Kinetics of radical-molecule reactions in aqueous solution: A benchmark study of the performace of density functional methods,J. Comput. Chem. 35, pp. 2019–2026.
  • [18] D. Khiri, S. Taamalli, A. El Bakali, F. Louis, Č. Ivan, T.C. Ngo, T.L.A. Nguyen, D.Q. Dao (2021), Detailed kinetic study of hydrogen abstraction reactions of triphenylene, benzo[e]pyrene, dibenzo[fg,op]naphtacene, and coronene by H atoms,Int. J. Chem. Kinet., pp. 1–11.
  • [19] Y. Zhao, D.G. Truhlar (2008), The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: Two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other function, Theor.,Chem. Acc. 120, pp. 215–241.
  • [20] D.Q. Dao, T.T.T. Phan, T.L.A. Nguyen, P.T.H. Trinh, T.T. Van Tran, J.S. Lee, H.J. Shin, B.-K. Choi (2020), Insight into Antioxidant and Photoprotective Properties of Natural Compounds f-rom Marine Fungus,J. Chem. Inf. Model. 60, pp. 1329–1351.
  • [21] B. Ben-Nissan (2015), Discovery and development of marine biomaterials,Functional Marine Biomaterials, Woodhead Publishing, pp. 3–32.
  • [22] J.W. Blunt, A.R. Carroll, B.R. Copp, R.A. Davis, R.A. Keyzers, M.R. Prinsep (2018), Marine natural products, Nat.,Prod. Rep. 35, pp. 8–53.