Lọc theo danh mục
  • Năm xuất bản
    Xem thêm
  • Lĩnh vực
liên kết website
Lượt truy cập
 Lượt truy cập :  23,989,975
  • Công bố khoa học và công nghệ Việt Nam

Hoá sinh; phương pháp nghiên cứu hoá sinh

Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa theo cơ chế HAT của tetrahydroxy-xanthone

Tạp chí Khoa học & Công nghệ Đại Học Duy Tân

2020

3

42-47

1859-4905

Khả năng chống oxy hóa của các dẫn xuất tetrahydroxy-xanthone có trong chiết xuất cây tai chua (Garcinia cowa) đã được khảo sát bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT). Tất cả các tính toán được thực hiện ở mức lý thuyết M05-2X/6-31+G(d,p) trong pha khí. Năng lượng phân ly liên kết (BDE) đặc trưng cho cơ chế chống oxy hóa HAT (chuyển nguyên tử H) đã được tính toán. Sự ảnh hưởng của nhóm thế –F, –Cl, –CH3, –OCH3, –NH2, –CF3, –CN, –NO2 và vị trí nhóm thế đến hoạt tính chống oxy hóa thông qua cơ chế HAT đã được khảo sát. Kết quả cho thấy dẫn xuất chứa các nhóm thế đẩy điện tử (đặc biệt là nhóm –NH2) có giá trị BDE thấp hơn so với các nhóm thế hút điện tử. Tất cả các nhóm thế gắn tại vị trí R1 có ảnh hưởng tốt đến hoạt tính chống oxy hóa của hợp chất nghiên cứu khi làm giảm đáng kể giá trị BDE khoảng 10-17 kcal/mol.

TTKHCNQG, CVv 416

  • [1] Ngo, C. (2017), A DFT analysis on the radical scavenging activity of oxygenated terpenoids present in the extract of the buds of Cleistocalyx operculatus.,RSC Advances, 2017. 7: p. 39686- 39698.
  • [2] Galano, A. (2016), Food Antioxidants: Chemical Insights at the Molecular Level.,Annual review of food science and technology, 2016. 7: p. 335-352.
  • [3] Thong, N.M. (2015), Antioxidant properties of xanthones extracted f-rom the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen): A theoretical study.,Chemical Physics Letters, 2015. 625: p. 30-35.
  • [4] Xia, Z. (2015), Xanthones f-rom the Leaves of Garcinia cowa Induce Cell Cycle Arrest, Apoptosis, and Autophagy in Cancer Cells.,Molecules (Basel, Switzerland), 2015. 20(6): p. 11387-11399.
  • [5] Mahabusarakam, W., P. Chairerk, W.C. Taylor (2005), Xanthones f-rom Garcinia cowa Roxb. latex.,Phytochemistry, 2005. 66(10): p. 1148-1153.
  • [6] Sriyatep, T. (2015), Bioactive prenylated xanthones f-rom the young fruits and flowers of Garcinia cowa.,J Nat Prod, 2015. 78(2): p. 265-71.
  • [7] Sueishi, Y. (2011), Nitric oxide (NO) scavenging capacity of natural antioxidants.,Food Chemistry - FOOD CHEM, 2011. 129: p. 866-870.
  • [8] Galano, A., R. Vargas, A. Martinez (2010), Carotenoids can act as antioxidants by oxidizing the superoxide radical anion.,Phys Chem Chem Phys, 2010. 12(1): p. 193-200.
  • [9] Torres, J.L. (2003), Tris(2,4,6-trichloro-3,5- dinitrophenyl)methyl radical: a new stable coloured magnetic species as a chemosensor for natural polyphenols.,Chemical Communications, 2003(1): p. 74-75.
  • [10] Neshchadin, D. (2010), Probing the Antioxidant Activity of Polyphenols by CIDNP: F-rom Model Compounds to Green Tea and Red Wine.,Chemistry – A European Journal, 2010. 16(23): p. 7008-7016.
  • [11] Jimenez, A. (2004), Reducing activity of polyphenols with stable radicals of the TTM series.,Electron transfer versus H-abstraction reactions in flavan-3- ols. Org Lett, 2004. 6(24): p. 4583-6.
  • [12] Foti, M.C., L.R.C. Barclay, K.U. Ingold (2002), The Role of Hydrogen Bonding on the H-Atom-Donating Abilities of Catechols and Naphthalene Diols and on a Previously Overlooked Aspect of Their Infrared Spectra.,Journal of the American Chemical Society, 2002. 124(43): p. 12881-12888.
  • [13] Snelgrove, D.W. (2001), Kinetic Solvent Effects on Hydrogen-Atom Abstractions:  Reliable, Quantitative Predictions via a Single Empirical Equation1.,Journal of the American Chemical Society, 2001. 123(3): p. 469-477.
  • [14] Wright, J.S., E.R. Johnson, G.A. DiLabio (), Predicting the activity of phenolic antioxidants: theoretical method, analysis of substituent effects, and application to major families of antioxidants.,J Am Chem Soc, 2001. 123(6): p. 1173-83.
  • [15] Bowry, V.W., K.U. Ingold (1999), The Unexpected Role of Vitamin E (α-Tocopherol) in the Peroxidation of Human Low-Density Lipoprotein.,Accounts of Chemical Research, 1999. 32(1): p. 27-34.
  • [16] Pérez-González, A. (2012), Reactivity Indexes and OH Bond Dissociation Energies of a Large Series of Polyphenols: Implications for their Free Radical Scavenging Activity.,Journal of the Mexican Chemical Society, 2012. 56: p. 241.
  • [17] Fernandez-Panchon, M.S. (2008), Antioxidant Activity of Phenolic Compounds: F-rom In Vitro Results to In Vivo Evidence.,Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2008. 48(7): p. 649-671
  • [18] Cornwell, T., W. Cohick, I. Raskin (2004), Dietary phytoestrogens and health.,Phytochemistry, 2004. 65(8): p. 995-1016.
  • [19] Hsu, S. (2005), Green tea and the skin.,J Am Acad Dermatol, 2005. 52(6): p. 1049-59.
  • [20] Hamaguchi, T. (2009), Phenolic compounds prevent Alzheimer's pathology through different effects on the amyloid-beta aggregation pathway.,Am J Pathol, 2009. 175(6): p. 2557-65.
  • [21] Stavric, B. (1994), Antimutagens and anticarcinogens in foods.,Food Chem Toxicol, 1994. 32(1): p. 79-90.
  • [22] Wu, Z. (2019), Chemical Composition and Antioxidant Properties of Essential Oils f-rom Peppermint, Native Spearmint and Scotch Spearmint.,Molecules (Basel, Switzerland), 2019. 24(15): p. 2825.
  • [23] Jiang, F., G.J. Dusting (2003), Natural phenolic compounds as cardiovascular therapeutics: potential role of their antiinflammatory effects.,Curr Vasc Pharmacol, 2003. 1(2): p. 135-56.
  • [24] Manach, C., A. Mazur, A. Scalbert (2005), Polyphenols and prevention of cardiovascular diseases.,Curr Opin Lipidol, 2005. 16(1): p. 77-84.
  • [25] Perron, N.R., J.L. Brumaghim (2009), A review of the antioxidant mechanisms of polyphenol compounds related to iron binding.,Cell Biochem Biophys, 2009. 53(2): p. 75-100
  • [26] Omenn, G.S. (1996), Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease.,N Engl J Med, 1996. 334(18): p. 1150-5.
  • [27] Butterfield, D.A. (1997), beta-Amyloid-associated free radical oxidative stress and neurotoxicity: implications for Alzheimer's disease.,Chem Res Toxicol, 1997. 10(5): p. 495-506.
  • [28] Steinberg, D. (1991), Antioxidants and atherosclerosis. A current assessment.,Circulation, 1991. 84(3): p. 1420-5.
  • [29] Stephens, N.G. (1996), Randomised controlled trial of vitamin E in patients with coronary disease: Cambridge Heart Antioxidant Study (CHAOS).,Lancet, 1996. 347(9004): p. 781-6.
  • [30] Sayre, L.M., G. Perry, M.A. Smith (2008), Oxidative stress and neurotoxicity.,Chem Res Toxicol, 2008. 21(1): p. 172-88.