BỘ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
HỆ THỐNG THÔNG TIN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

Lọc theo danh mục
  • Năm xuất bản
    Xem thêm
  • Lĩnh vực
liên kết website
Lượt truy cập
 Lượt truy cập :  21,962,216
  • Công bố khoa học và công nghệ Việt Nam

Nấm học

Nguyễn Thị Thùy Vân, Nguyễn Đình Việt, Dương Minh Lam(1)

Cấu trúc, sinh tổng hợp và hoạt tính sinh học của các hợp chất cyclooligomer depsipeptides từ nấm

Structure, biosynthesis, and biological activities of cyclooligomer depsipeptides from fungi

Khoa học (Đại học Sư phạm Hà Nội)

2021

1

124-133

2354-1075

Cấu trúc, Sinh tổng hợp, Hoạt tính sinh học, Hợp chất, Cyclooligomer depsipeptides, Nấm

Biological activities, cyclooligomer depsipeptides, fungi.

Cyclooligomer depsipeptides (CODs) là các peptolides mà trong cấu trúc mạch vòng của chúng có 2 hay nhiều liên kết ester được hình thành giữa amino acid với α-hydroxy acid, các liên kết ester trong vòng được sắp xếp một cách xen kẽ, đều đặn tạo nên cấu trúc đối xứng. Các CODs được xếp chủ yếu vào bốn nhóm cyclotetrapeptides, cyclohexadepsipeptides, cyclooctadepsipeptides và diketomorpholines được phân lập từ chi Beauveria, Cordyceps, Isaria, Acremonium, Nigrospora, Peacilomyces, Verticillium, Fusarium, Aspergillus… Quá trình sinh tổng hợp CODs diễn ra bên ngoài ribosome bởi các enzyme phức hợp chứa một hay nhiều protein lớn (NRPSs). Hiện có hai mô hình giả thuyết về sự hình thành các depsipeptide này. CODs từ nấm được ghi nhận có hoạt tính sinh học đa dạng, đặc biệt là khả năng diệt côn trùng, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư và khả năng kháng các loại vi sinh vật. Vì vậy, CODs được coi là hoạt chất tự nhiên rất tiềm năng có ứng dụng trong y học và nông nghiệp. Bài báo này sẽ cung cấp thông tin tổng quan về đa dạng cấu trúc của CODs được phân lập từ nấm và các đặc tính sinh học đặc trưng của các chất này.

Cyclooligomer depsipeptides (CODs) are peptolides, in which their symmetric structure ring structure has two or more ester bonds formed and alternately arranged between amino and α-hydroxy acid. CODs belong to four main groups of cyclotetrapeptides, cyclohexadepsipeptides, cyclooctadepsipeptides and diketomorpholines. These compounds have been mainly isolated from Acremonium, Aspergillus, Beauveria, Cordyceps, Fusarium, Isaria, Nigrospora, Peacilomyces, and Verticillium. The biosynthesis of CODs takes place outside the ribosome by giant multi-domain enzymes called nonribosomal peptide synthetases (NRPSs). Two different models about the formation of these depsipeptides were proposed. Fungal CODs are known to exhibit various biological activities, especially insecticidal, antitumoral, antimicrobial and antiviral activities. Therefore, CODs are considered to be natural substances with extremely potential applications in medicine and agriculture. This review highlights the structures, classification, biosynthesis, and biological activities of the fungal CODs

TTKHCNQG, CVv 157

Xem toàn văn
  • [1] Dương Minh Lam, Lê Thị Huế và Nguyễn Thị Kim Thảo, (2019), Nghiên cứu khả năng ứng dụng chủng Trichoderma harzianum SP12176 sinh cellulase chuyển hóa bã mía.,Tạp chí Khoa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, 10A, tr. 98-104.
  • [2] Cha-Gyun Shin, Dog-Gn An, Hyuk-Hwan Song và Chan Lee, (2009), Beauvericin and enniatins H, I and MK1688 are new potent inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase.,The Journal of Antibiotics, 62(12), pp. 687.
  • [3] Kazumi Hiraga, Shogo Yamamoto, Hiroyuki Fukuda, Nobuyuki Hamanaka và Kohei Oda, (2005), Enniatin has a new function as an inhibitor of Pdr5p, one of the ABC transporters in Sacc-haromyces cerevisiae.,Biochemical and biophysical research Communications, 328(4), pp. 1119-1125.
  • [4] Anton Pohanka, Kristof Capieau, Anders Broberg, Jan Stenlid, Elna Stenström và Lennart Kenne, (2004), Enniatins of Fusarium sp. Strain F31 and Their Inhibition of Botrytis c inerea Spore Germination.,Journal of Natural Products, 67(5), pp. 851-857.
  • [5] Masaharu Kanaoka, Akira Isogai, Shigeo Murakoshi, Masakatsu Ichinoe, Akinori Suzuki và Saburo Tamura, (1978), Bassianolide, a new insecticidal cyclodepsipeptide f-rom Beauveria bassiana and Verticillium lecanii.,Agricultural and Biological Chemistry, 42(3), pp. 629-635.
  • [6] Ahmed M Zaher, Makboul A Makboul, Ahmad M Moharram, Babu L Tekwani và Angela I Calderón, (2015), A new enniatin antibiotic f-rom the endophyte Fusarium tricinctum Corda.,The Journal of Antibiotics, 68(3), pp. 197.
  • [7] Qinggui Wang và Lijian Xu, (2012), Beauvericin, a bioactive compound produced by fungi: a short review.,Molecules, 17(3), pp. 2367-2377.
  • [8] Robert L Hamill, CE Higgens, HE Boaz và M Gorman, (1969), The structure op beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina.,Tetrahedron Letters, 10(49), pp. 4255-4258.
  • [9] Dayu Yu, Fuchao Xu, Shuwei Zhang và Jixun Zhan, (2017), Decoding and reprogramming fungal iterative nonribosomal peptide synthetases.,Nature Communications, 8, pp. 15349.
  • [10] Simon Boecker, Stefan Grätz, Dennis Kerwat, Lutz Adam, David Schirmer, Lennart Richter, Tabea Schütze, Daniel Petras, Roderich D Süssmuth và Vera Meyer, (2018), Aspergillus niger is a superior expression host for the production of bioactive fungal cyclodepsipeptides.,Fungal Biology and Biotechnology, 5(1), pp. 1-14.
  • [11] Elena Conti, Torsten Stachelhaus, Mohamed A Marahiel và Peter Brick, (1997), Structural basis for the activation of phenylalanine in the non‐ribosomal biosynthesis of gramicidin S.,The EMBO Journal, 16(14), pp. 4174-4183.
  • [12] Kuo Xu, Xiao-Long Yuan và Chen Li, (2020), Recent discovery of heterocyclic alkaloids f-rom marine-derived Aspergillus species.,Marine Drugs, 18(1), pp. 54.
  • [13] Robin K Pettit, George R Pettit, Jung-Ping Xu, Christine A Weber và Linda A Richert, (2010), Isolation of human cancer cell growth inhibitory, antimicrobial lateritin f-rom a mixed fungal culture.,Planta Medica, 76(05), pp. 500-501.
  • [14] Taichi Ohshiro, Daisuke Matsuda, Takeuchi Kazuhiro, Ryuji Uchida, Kenichi Nonaka, Rokuro Masuma và Hiroshi Tomoda, (2012), New verticilides, inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase, produced by Verticillium sp. FKI-2679.,The Journal of Antibiotics, 65(5), pp. 255.
  • [15] Souichi Monma, Toshiaki Sunazuka, Kenichiro Nagai, Takahiro Arai, Kazuro Shiomi, Ryosuke Matsui và Satoshi Ōmura, (2006), Verticilide: elucidation of absolute configuration and total synthesis.,Organic Letters, 8(24), pp. 5601-5604.
  • [16] S Miyadoh, H Kawasaki, K Aoyagi, T Yaguchi, T Okada và J Sugiyama, (2000), Taxonomic position of the fungus producing the anthelmintic PF1022 based on the 18S rRNA gene base sequence.,Nippon Kingakukai Kaiho, 41(4), pp. 183-188.
  • [17] Wolfram Weckwerth, Koichi Miyamoto, Katsuhura Iinuma, Martin Krause, Mirko Glinski, Thomas Storm, Gerd Bonse, Horst Kleinkauf và Rainer Zocher, (2000), Biosynthesis of PF1022A and related cyclooctadepsipeptides.,Journal of Biological Chemistry, 275(23), pp. 17909-17915.
  • [18] Namphung Vongvanich, Prasat Kittakoop, Masahiko Isaka, Srisuda Trakulnaleamsai, Saovaluk Vimuttipong, Morakot Tantic-haroen và Yodhathai Thebtaranonth, (2002), Hirsutellide a, a new antimycobacterial cyclohexadepsipeptide f-rom the entomopathogenic fungus Hirsutella kobayasii.,Journal of Natural Products, 65(9), pp. 1346-1348.
  • [19] Margaret Brimble, Alan Cameron, Paul Harris, Georgina Howard và Casey Park, (2020), Total Synthesis of Allene-Containing Cyclic Tetrapeptide Pseudoxylallemycin C.,Synlett (AAM).
  • [20] Huijuan Guo, Nina B Kreuzenbeck, Saria Otani, Maria Garcia-Altares, Hans-Martin Dahse, Christiane Weigel, Duur K Aanen, Christian Hertweck, Michael Poulsen và Christine Beemelmanns, (2016), Pseudoxylallemycins A-F, cyclic tetrapeptides with rare allenyl modifications isolated f-rom Pseudoxylaria sp. X802: A competitor of fungus-growing termite cultivars.,Organic Letters, 18(14), pp. 3338-3341.
  • [21] Lien Taevernier, Evelien Wynendaele, Bert Gevaert và Bart De Spiegeleer, (2017), Chemical classification of cyclic depsipeptides.,Current Protein and Peptide Science, 18(5), pp. 425-452.
  • [22] Yuquan Xu, Rousel Orozco, EM Kithsiri Wijeratne, Patricia Espinosa-Artiles, AA Leslie Gunatilaka, S Patricia Stock và István Molnár, (2009), Biosynthesis of the cyclooligomer depsipeptide bassianolide, an insecticidal virulence factor of Beauveria bassiana.,Fungal Genetics and Biology, 46(5), pp. 353-364.
  • [23] Yuquan Xu, Rousel Orozco, EM Kithsiri Wijeratne, AA Leslie Gunatilaka, S Patricia Stock và István Molnár, (2008), Biosynthesis of the cyclooligomer depsipeptide beauvericin, a virulence factor of the entomopathogenic fungus Beauveria bassiana.,Chemistry & Biology, 15(9), pp. 898-907.
  • [24] Phạm Văn Nhạ, (2013), Nghiên cứu sử dụng nấm Metarhizium anisopliae và nấm Beauveria bassiana phòng chống rệp sáp hại cà phê tại Tây Nguyên.,Luận án Tiến sĩ, Trường Đại học Nông nghiệp Hà Nội.
  • [25] Phạm Thị Thùy, (2010), Nghiên cứu phát triển các nguồn nấm côn trùng Beauveria, Metarhizium để ứng dụng phòng trừ sâu hại cây trồng, cây rừng, và phát triển nguồn nấm Cordyceps sp. làm thực phẩm chức năng cho con người.,Nhiệm vụ hợp tác KHCN theo Nghị định thư giữa Việt Nam và Trung Quốc, Bộ Nông nghiệp và Phát triển Nông thôn.
  • [26] Nguyễn Thị Lộc, (2006), Hoàn thiện quy trình công nghệ sản xuất hai chế phẩm trừ sâu sinh học Ometar và Biovip.,Dự án sản xuất thử nghiệm độc lập cấp Nhà nước, Bộ Khoa học và Công nghệ.
  • [27] Hamza Olleik, Cendrine Nicoletti, Mickael Lafond, Elise Courvoisier-Dezord, Peiwen Xue, Akram Hijazi, Elias Baydoun, Josette Perrier và Marc Maresca, (2019), Comparative Structure-Activity Analysis of the Antimicrobial Activity, Cytotoxicity, and Mechanism of Action of the Fungal Cyclohexadepsipeptides Enniatins and Beauvericin.,Toxins, 11(9), pp. 514.
  • [28] Roderich Süssmuth, Jane Müller, Hans Von Döhren và István Molnár, (2011), Fungal cyclooligomer depsipeptides: f-rom classical biochemistry to combinatorial biosynthesis.,Natural product reports, 28(1), pp. 99-124.
  • [29] Xiaohan Wang, Xiao Gong, Peng Li, Daowan Lai và Ligang Zhou, (2018), Structural diversity and biological activities of cyclic depsipeptides f-rom fungi.,Molecules, 23(1), pp. 169.
  • [30] Sivatharushan Sivanathan và Jürgen Scherkenbeck, (2014), Cyclodepsipeptides: A rich source of biologically active compounds for drug research.,Molecules, 19(8), pp. 12368-12420.
  • [31] Michael A Fischbach và Christopher T Walsh, (2006), Assembly-line enzymology for polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: logic, machinery, and mechanisms.,Chemical reviews, 106(8), pp. 3468-3496.