Nghiên cứu tổng hợp Levofloxacin làm thuốc kháng sinh từ chất chìa khóa (S)-7,8-Difluoro-3-Methyl-3,4-Dihydro-2H-Benzo[B][1,4]Oxazine

Chỉ số đề mục

61.45

Lĩnh vực nghiên cứu

Kỹ thuật hóa học

Dạng tài liệu

Tác giả

Nguyễn Lê Tuấn, Đào Đức Thiện, Nguyễn Tiến Đạt, Nguyễn Quốc Vượng⁽¹⁾, Trần Văn Sung

Nhan đề

Nghiên cứu tổng hợp Levofloxacin làm thuốc kháng sinh từ chất chìa khóa (S)-7,8-Difluoro-3-Methyl-3,4-Dihydro-2H-Benzo[B][1,4]Oxazine

Nhan đề tiếng anh

Synthesis of antibiotical levofloxacin from the key compound (S)-7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[B][1,4]oxazine (part 2)

Nguồn trích

TC Hóa học

Năm xuất bản

2011

Số

6

Trang

752-755

ISSN

0866-7144

Từ khóa

(S)-7,8-Difluoro-3-Methyl-3,4-Dihydro-2H-Benzo[B][1,4]Oxazine, Tổng hợp Levofloxacin, Thuốc kháng sinh

Từ khóa tiếng anh

Tóm tắt

Tóm tắt tiếng anh

Levofloxacine, the third generation of fluoroquinolon antibiotic drug, was synthesized from chiral reagent (S)-7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 1 in 3 steps. Step 1 is the synthesis of (3S)-9, 10-difloro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid ethyl ester 4; step 2 is the synthesis of (3S)9,10-difloro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[I,2,3-de][1 ,4]benzoxazine-6-carboxylic acid 5. The final step is a nuclear aromatic substitution at C-10 by methyl piperazine to give levofloxacin 7. The structure of the obtained compounds have been confirmed by JR, IH, I3C-NMR, MS spectra, and [alpha]D. The chiral purity of obtained levofloxacin 7 was identified by HPLC method.

Kí hiệu kho

TTKHCNQG, CVv14

File toàn văn

Xem toàn văn