BỘ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
HỆ THỐNG THÔNG TIN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

Lọc theo danh mục
  • Năm xuất bản
    Xem thêm
  • Lĩnh vực
liên kết website
Lượt truy cập
 Lượt truy cập :  22,979,077
  • Công bố khoa học và công nghệ Việt Nam

Hóa phân tích

Trần Hoàng Diệu Thảo, Nguyễn Thị Lê Anh(2), Đào Duy Quang(1)

Nghiên cứu hoạt tính chống oxy hóa của acid caffeic và acid ferulic bằng phương pháp DFT

Tạp chí Khoa học và Công nghệ (Đại học Duy Tân)

2020

4

58-65

1859-4905

Acid caffeic, Acid ferulic, Oxy hóa, DFT, Phòng chống

Hoạt tính chống oxy hóa của hợp chất 3,4-dihydroxy-cinnamic acid (caffeic acid) và 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid (ferulic acid) được nghiên cứu bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT). Ba cơ chế chống oxy hóa chính được nghiên cứu bao gồm cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT), chuyển đơn điện tử (SET) và chuyển proton (PT). Các thông số nhiệt động học đặc trưng cho cả hai hợp chất như năng lượng phân ly liên kết (BDE), năng lượng ion hóa (IP), ái lực điện tử (EA) và ái lực proton (PA) đã được tính toán trong pha khí, nước và pentyl ethanoate (PEA) ở mức lý thuyết M05-2X/6-311+G(d, p). Kết quả cho thấy giá trị BDE thấp nhất tại vị trí O1-H của acid caffeic trong pha khí là 81.2 kcal/mol. Acid caffeic có khả năng chống oxy hóa tốt hơn acid ferulic trong pha khí và trong PEA nhưng lại thấp hơn trong nước. Dung môi ít ảnh hưởng đến BDE, tuy nhiên có tác động mạnh đến giá trị PA. Ví dụ, các giá trị PA trong nước của cả hai hợp chất giảm khoảng 10-13 lần so với pha khí, với giá trị thấp nhất khoảng 26,1-26,8 kcal/mol ở vị trí O3-H. Acid ferulic tỏ ra là chất chống oxy hóa tốt hơn acid caffeic theo cơ chế SET, với giá trị IE thấp nhất tính trong nước là 135,3 kcal/mol và EA cao nhất được tính trong pha khí là -19,1 kcal/mol.

TTKHCNQG, CVv 416

Xem toàn văn
  • [1] Z. Marković, J. Tošović, D. Milenković, S. Marković (2015), Revisiting the solvation enthalpies and free energies of the proton and electron in various solvents.,Comput. Theory Chem. 1077, 11-17.
  • [2] Bartmess, J. E. (1994), Thermodynamics of the Electron and the Proton.,J. Phys. Chem. 98, 64206424.
  • [3] Quang, D. D. (2018), Antioxidant properties of folic acid: a dft study.,Vietnam Journal of Science and Technology, 56(4A), 39.
  • [4] Dao, D.Q., et al., (2017), Is Vitamin A an Antioxidant or a Pro-oxidant?.,The Journal of Physical Chemistry B, 121, 9348-9357.
  • [5] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, et al., (2013), Gaussian 09, Revision E.01, Gaussian,,Inc., Wallingford CT, 2013
  • [6] Srinivasan, M.; Sudheer, A.; Menon, V. P. (2007), Ferulic acid: therapeutic potential through its antioxidant properties.,J. Clin. Biochem. Nutr., 40, 92-100.
  • [7] Graf, E. (1992), Antioxidant potential of ferulic acid.,Free Rad. Bio. Med., 13, 435-448.
  • [8] Genaro-Mattos, T. C.; Maurício, Â. Q.; Rettori, D.; Alonso, A.; Hermes-Lima, M. (2015), Antioxidant Activity of Caffeic Acid against Iron-Induced Free Radical Generation—A Chemical Approach.,PLoS One, 10 (6), e0129963.
  • [9] Holtomo, M.; Nsangou, M.; Fifen, J. J.; Motapon, O. (2017), Structure, antioxidative potency and potential scavenging of OH• and OOH• of phenylethyl-3,4-dihydroxyhydrocinnamate in protic and aprotic media: DFT study.,J. Mol. Graph. Model., 78, 221-233.
  • [10] Gülçin, İ. (2006), Antioxidant activity of caffeic acid (3, 4-dihydroxycinnamic acid),Toxicology, 217(2-3), 213-220
  • [11] Mancuso, C.; Santangelo, R. (2014), Ferulic acid: pharmacological and toxicological aspects.,Food Chem. Toxicol., 65, 185-195.
  • [12] Zhao, Z.; Moghadasian, M. H. (2008), Chemistry, natural sources, dietary intake and pharmacokinetic properties of ferulic acid: a review.,Food Chem., 109, 691-702.
  • [13] Ou, S.; Kwok, K.-C. (2004), Ferulic acid: pharmaceutical functions, preparation and applications in foods.,J. Sci. Food Agric., 84, 12611269.
  • [14] Kumar, N.; Pruthi, V. (2014), Potential applications of ferulic acid f-rom natural sources.,Biotechnology Reports, 4, 86-93.
  • [15] Friedman, M. (1997), Chemistry, biochemistry, and dietary role of potato polyphenols. A review.,J. Agric. Food Chem., 45, 1523-1540.
  • [16] Ky, C.-L.; Noirot, M.; Hamon, S. (1997), Comparison of five purification methods for chlorogenic acids in green coffee beans (Coffea sp.).,J. Agric. Food Chem., 45, 786-790
  • [17] Maurya, D. K., Devasagayam, T. P. A. (2010), Antioxidant and prooxidant nature of hydroxycinnamic acid derivatives ferulic and caffeic acids.,Food and Chemical Toxicology, 48(12), 3369-3373.
  • [18] Lawson, M., Jomova, K., Poprac, P., Kuča, K., Musílek, K., & Valko, M. (2017), Free radicals and antioxidants in human disease.,In Nutritional Antioxidant Therapies: Treatments and Perspectives (pp. 283-305). Springer, Cham.