Des điều chế từ acid p-toluenesulfonic xúc tác chọn lọc hiệu quả phản ứng tổng hợp dẫn xuất benzimidazole trong điều kiện không dung môi

Chỉ số đề mục

76

Lĩnh vực nghiên cứu

Hoá dược học

Dạng tài liệu

Tác giả

Phan Thái Sơn, Nguyễn Trường Hải, Nguyễn Tiến Công, Trần Hoàng Phương, Phạm Đức Dũng⁽¹⁾

Nhan đề

Des điều chế từ acid p-toluenesulfonic xúc tác chọn lọc hiệu quả phản ứng tổng hợp dẫn xuất benzimidazole trong điều kiện không dung môi

Nhan đề tiếng anh

Des prepared from p-toluenesulfonic acid catalyzed efficiently selective benzimidazole derivatives synthesis under solvent-free condition

Nguồn trích

Tạp chí Khoa học - Đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh

Năm xuất bản

2022

Số

11

Trang

1779-1788

ISSN

1859-3100

Từ khóa

DES, Dẫn xuất benzimidazole, Deep eutectic solvent, Acid p-toluenesulfonic, Tái sử dụng

Từ khóa tiếng anh

Benzimidazole derivatives, Deep eutectic solvent, P-toluenesulfonic acid, Reusability

Tóm tắt

Kết quả nghiên cứu phổ hồng ngoại của DES điều chế cho thấy có sự hình thành tương tác liên kết hydrogen liên phân tử giữa L-proline và acid para-toluenesulfonic. Điều kiện thực hiện phản ứng tốt nhất thu được sau khi khảo sát: nhiệt độ phản ứng 80oC, thời gian phản ứng 120 phút, tỉ lệ benzaldehyde:o-phenylenediamine=2:1 (mmol) và lượng xúc tác sử dụng là 30% mol so với o-phenylenediamine. Xúc tác điều chế có thể sử dụng 4 lần mà không thay đổi hoạt tính đáng kể sau mỗi lần sử dụng. Các nhóm thế halogen làm giảm hiệu suất phản ứng trong khi những nhóm thế cho điện tử không ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng tổng hợp một số dẫn xuất benzimidazole. DES điều chế cũng cho thấy sự chọn lọc khi ưu đãi hình thành sản phẩm benzimidazole thế hai lần so với benzimidazole thế một lần.

Tóm tắt tiếng anh

The results of IR determined hydrogen bonding between L-proline and para-toluenesulfonic acid. The reaction conditions were investigated, including reaction temperature, reaction time, amount of catalyst, and the mole ratio of benzaldehyde and o-phenylenediamine. The best reaction conditions were obtained: reaction temperature of 80oC, a reaction time of 120 minutes, the mole ratio of benzaldehyde:o-phenylenediamine=2:1 (mmol), and the amount of used catalyst is 30% mole in the proportion of o-phenylenediamine. The results of the reusability of the catalyst showed that DES could be used four times without significantly decreasing catalytic activity after each use. Benzimidazole derivatives synthesis showed that halogen substituents reduced the reaction yields, while methyl substituents did not affect the reaction yield. In addition, the prepared DES also showed selectivity in favor of forming a disubstituted benzimidazole synthesis over monosubstituted benzimidazole synthesis.

Kí hiệu kho

TTKHCNQG, CTv 138

File toàn văn

Xem toàn văn

Tài liệu tham khảo

[1] Zhang, Z. H., Li, T. S., & Li J. J. (2007), A Highly Effective Sulfamic Acid/Methanol Catalytic System for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives at Room Temperature.,Monatsh Chem, 138, 89-94
[2] Shitole, N. V., Niralwad, K. S., Shingate, B. B., & Shingare M. S. (2016), Synthesis of 2-aryl-1- arylmethyl-1H-benzimidazoles using chlorosulfonic acid at room temperature,Arabian Journal of Chemistry, 9(1), S858-S860.
[3] Reddy, M. V., Oh, J., & Jeong, Y. T. (2014), p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo [1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions,C. R. Chimie, 17, 484-489
[4] Ozkay, Y., Tunali, Y., Karaca, H., & Isikdag I. (2010), Antimicrobial activity and a SAR study of some novel benzimidazole derivatives bearing hydrazones moiety.,Eur J Med Chem, 45(8), 3293-3298.
[5] Nguyen, H. T., & Pham, D. D. (2021), Tong hop dan xuat pyrano[3,2-c]quinoline dung xuc tac dieu che tu L-proline và acid p-toluenesulfonic [Synthesis of pyrano[3,2-c]quinoline derivatives using catalyst prepared f-rom L-proline and p-toluenesulfonic acid].,Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci., 5(3), 1275-1283
[6] Nagawade, R. R., & Shinde, D. B. (2017), TiCl₄ Promoted synthesis of benzimidazole derivatives.,Indian Journal of Chem 46b, 349-351.
[7] Moghaddam, F. M., Bardajee, G. R., Ismaili, H., & Taimoory S. M. D. (2006), Facile and Efficient One‐Pot Protocol for the Synthesis of Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives using Molecular Iodine as Catalyst.,Synth. Commun., 36, 2543-2548.
[8] Miller, J. F., Turner, E. M., Gudmundsson, K. S., Jenkinson, S., Spaltenstein, A., Thomson, M., & Wheelan, P (2010), Novel N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists as potential antiHIV agents,Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 2125-2128
[9] Majid, M. H., Mahmood, T., Amir, N. A., & Bagher, M (2006), Zeolites. Efficient and Eco-friendly Catalysts for the Synthesis of Benzimidazoles,Monatsh Chem., 137, 175-179.
[10] Lu, J., Yang, B., & Bai Y. (2002), Microwave irradiation synthesis of 2-substituted benzimidazoles using ppa as a catalyst under solvent-free conditions,Synth Comm., 32, 3703-3709
[11] Li, M. L. Y., Hu, F., Ren, H., & Duan, E. (2021), Amino Acid-Based Natural Deep Eutectic Solvents for Extraction of Phenolic Compounds f-rom Aqueous Environments.,Processes, 9, 1716.
[12] Kumar, B., Cumbal, L., & Smita, K. (2014), Ultrasound Promoted and SiO2/CCl3COOH Mediated Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazole Derivatives in Aqueous Media: An EcoFriendly Approach.,J. Chem. Sci., 126(6), 1831-1840
[13] Kokare, N. D., Sangshetti, J. N., & Shinde, D. B. (2007), One-Pot Efficient Synthesis of 2-Aryl-1- arylmethyl-1H-benzimidazoles and 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Oxalic Acid Catalyst.,Synthesis, 18, 2829-2834.
[14] Hao, L., Wang, M., Shan, W., Deng, C., Ren, W., Shi, Z., & Lü, H. (2017), L-proline-based deep eutectic solvents (DESs) for deep catalytic oxidative desulfurization (ODS) of diesel,J. Hazard Mater., 339, 216-222.
[15] Hallett, J. P., & Welton, T. (2011), Room-Temperature Ionic Liquids: Solvents for Synthesis and Catalysis.,Chem. Rev., 111, 3508-3576.
[16] Dudd, L. M., Venardou, E., Garcia, V. E., Licence, P., Blake, A. J., Wilson, C., & Poliakoff. M (2003), Synthesis of benzimidazoles in high-temperature water.,Green Chem., 5, 187-192.
[17] Du, L. H., & Wang, Y. G. (2007), A Rapid and Efficient Synthesis of Benzimidazoles Using Hypervalent Iodine as Oxidant.,Synthesis, 5, 675-678.
[18] Boiani, M., & González, M. (2005), Imidazole and benzimidazole derivatives as chemotherapeutic agents,Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 5, 409-424.
[19] Bahrami, K., Khodaei, M. M., & Kavianinia, I. (2007), A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles,Synthesis, 4, 547-550.
[20] Alloum, A. B., Bougrin, K., & Soufiaoui M. (2003), Synthèse chimiosélective des benzimidazoles sur silice traitée par le chlorure du thionyle.,Tetrahedron Lett., 44, 5935-5937.
[21] Algul, O., Karabulut, A., Canacankatan, N., Gorur, A., Sucu, N., & Vezir, O. (2012), Apoptotic and anti-angiogenic effects of benzimidazole compounds: relationship with oxidative stress mediated ischemia/reperfusion injury in rat hind limb.,Antiinflamm Antiallergy Agents Med Chem, 11(3), 267-275.
[22] Abbott, A. P., Barron, J. C., Frisch, G., Gurman, S., Ryder, K. S., & Silva, F. A. (2011), Double layer effects on metal nucleation in deep eutectic solvents.,Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 10224-10231.