i) Đã tối ưu hóa và tổng hợp thành công các dẫn xuất mono và tetraaryl TTE bằng phản ứng hoạt hóa trực tiếp liên kết C-H sử dụng xúc tác palladium không có phối tử phosphine. Đây là một phương pháp hữu ích để điều chế các dẫn xuất TTE có khả năng phát xạ trong dung môi hữu cơ và hỗn hợp dung môi hữu cơ - nước thông qua việc thay đổi độ phân cực phân tử và trạng thái tập hợp của chúng. Kết quả nghiên cứu khả năng phát quang kép của các mono và tetraaryl TTEchothấyđâylànhữnghợpchấtcótriểnvọngứngdụngtrongnhiềulĩnhvựckhácnhau.Đặcbiệt,một số hợpchấtcótiềmnăngđểtiếptụcnghiêncứuứngdụngtrong thiết bị OLED hoặc chụp ảnh tế bào virus.

ii) Bis(2-pyridyl)-di(4-n-butylphenyl)ethene và bis(2-pyridyl)-di(3-methoxyphenyl)ethene được tổng hợp từ phản ứng ghép cặp chéo Suzuki-Miyaura lần đầu tiên được sử dụng làm phối tử với các kim loại chuyển tiếp (Co, Cu, Zn, Cd) tạo ra các phức chất dạng đơn nhân và hai nhân và được khảo sát đánh giá độc tính tế bào với tế bào ung thư. Tất cả các phức chất đều thể hiện hoạt tính ức chế các dòng tế bào ung thư thử nghiệm. Một số phức chất thể hiện hoạt tính sinh học chọn lọc. CdKT4 tác động đến dòng tế bào ung thư Hep-G2 và Lu có giá trị IC50 thấp hơn 5 μM, trong khi ZnKT4 có tác dụng rõ rệt lên tế bào KB và Hep-G2 với giá trị IC50 lần lượt là 15,2 và 12,7 μM. Hơn nữa, CdKT18 thể hiện hoạt tính gây độc tế bào với các dòng tế bào KB và MCF-7, và CuKT18 thể hiện hoạt tính vừa phải với IC50 = 9,5 μM với dòng tế bào KB. Kết quả thử nghiệm độc tính với dòng tế bào lành HEK-293 cho thấy phức chất của kẽm không gây độc đối với tế bào lành, phức chất của kim loại đồng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào ở mức trung bình và phức chất của cadmium gây độc cho tế bào bình thường. ZnKT4 có độ chọn lọc cao nhất đối với các dòng tế bào KB và Hep-G2, với giá trị SI lần lượt là 9,30 và 11,13.

Những kết quả này cho thấy các phức chất giữa phối tử dạng biaryl-biheteroaryl-ethene với các kim loại chuyển tiếp thông thường (không phải kim loại quý như platinium) rất đáng được quan tâm nghiên cứu sâu hơn để trở thành dược phẩm điều trị ung thư. Phát hiện và nghiên cứu của chúng tôi sẽ cho phép người đọc hiểu rõ hơn về nghiên cứu cơ bản về phức hợp kim loại có tác dụng chống hoạt tính sinh học. Những kết quả thử nghiệm nghiệm ban đầu này có ý nghĩa quan trọng và có giá trị đối với các nhà hóa học và tổng hợp dược phẩm.

iii) BaphứcmớicủaCu(II),Zn(II)vàCd(II)vớibis(2-pyridyl)-di(4-methoxyphenyl)ethene(KT1),làbis(m2-clo)-diclo-bis(2-(2,2-di(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridin)-di-đồng(II)(CuKT1), diclo-2-(2,2-di(4-metoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridinezinc(II) (ZnKT1) và hexakis(m2-clo)-diclo- tetrakis(2-(2 ,2-di(4- methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridin)-tetra-cadmium(II) (CdKT1) được tổng hợpvànghiêncứucácđặctrưngcấutrúc.Kết quả thử hoạt tính kháng ung thư trên 4 dòng tế bào gồm KB, Hep-G2, Lu vàMCF-7 cho thấy ZnKT1 và CuKT1 có tác dụng kháng Hep-G2 và Lu nhưng ít có tác dụng với KB và MCF- G7. CuKT1 có tác dụng đáng kể lên hai dòng tế bào ung thư Hep-G2 và Lu với giá trị IC50 là 16(2) và 13(1) micromol/L. CdKT1 thể hiện hoạt tính tuyệt vời chống lại tất cả bốn dòng tế bào ung thư, có giá trị IC50nằmtrongkhoảngtừ3,5(2)đến8,8(5)micromol/L,thấphơnsovớicisplatin.Nhữngphứcchấtnàyít biểu hiện hoạt tính gây độc tế bào trên dòng tế bào bình thường HEK-293A với giá trị IC50 dao động từ 10(1) đến 74(5) mM.

iv) PhảnứnggiữaK[PtCl₃(C₂H₄)].H₂O(muốiZeise)vàbadẫnxuấtcủabipyridinketonebaogồm bis(2-pyridyl)keton (BpyK), bis(2-pyridyl)-dibromoethene (BpyBE)và bis(2-pyridyl)-di(4-methoxyphenyl)ethene (BpyPhE) được nghiên cứu lần đầu tiên. Kết quả khảo sát hoạt tính cho thấy cả 2 phức chất có hoạt tính kháng dòng tế bào ung thư Hep-G2 tốt hơn KB. Phức chất P3có hoạt tính tốt hơn P2ở cả hai dòng tế bào được thử. Đặc biệt P3 có hoạt tính ức chế dòng tế bào Hep-G2 với giá trị IC50 rất nhỏ 6.78 µM, nhỏ hơn cả cisplatin

Mục tiêu của đề tài là tổng hợp hợp chất tetrathieno[3,2-b]thienylethene và thiết kế các tetraarylethene mới khác, đồng thời tiến hành chuyển hóa chúng thành các dẫn xuất khác nhau nhằm thu được các hợp chất có tính chất quang lý mong muốn. Phương pháp tổng hợp cũng được đề nghị trên cơ sở sử dụng các hóa chất thông dụng đã được thương mại hóa.

Các chuyển hóa từ tetrathieno[3,2-b]thienylethene và tetraarylethene thành các dẫn xuất sẽ dựa trêncác phản ứng hiện đại như chức hóa trực tiếp liên kết C-H (C-H Functionalization) sử dụng các xúc tác palađi. Các phân tử được đề xuất tổng hợp đều hứa hẹn có những tính chất quang lý đáng chú ý như khả năng phát quang mạnh, bền nhiệt. Đặc biệt, huỳnh quang của chúng có khả năng kích hoạt hoặc dập tắt theoýmuốndựavàosựthayđổipHcủamôitrường,tỉlệcủacácdungmôitronghỗnhợp,sựcómặtcủa anion hoặc cation, hoặc có thể dựa trên các hệ phân tử chủ - khách. Trongđềtàinày,chúngtôicũngdựkiếnmởrộngviệctổnghợpcácdạngchứadịvòngcủa tetraarylethene đồng thời kết hợp với khả năng đưa chúng vào các phân tử phức chất của kim loại Ir, Pt hoặc các kim loại chuyển tiếp khác như Zn, Cu, Cd, một mặt làm tăng khả năng phát quang, mặt khác có thể tạo ra các phức chất có hoạt tính sinh học.