BỘ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
HỆ THỐNG THÔNG TIN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

Lọc theo danh mục
  • Năm xuất bản
    Xem thêm
  • Lĩnh vực
liên kết website
Lượt truy cập
 Lượt truy cập :  22,379,834
  • Công bố khoa học và công nghệ Việt Nam

Kỹ thuật quá trình hóa học nói chung

Nguyễn Vũ Việt Linh, Trần Thị Xuân Thảo, Nguyễn Ngọc Tấn, Huỳnh Đại Phú(1)

Tổng hợp benzenesulfonamide serinol bằng phản ứng Hinsberg

Synthesis of benzenesulfonamide serinol by the Hinsberg reaction

Khoa học & công nghệ Việt Nam

2022

01B

44 - 48

1859-4794

Benzenesulfomamide, Phản ứng Hinsberg, Serinol

benzenesulfomamide, Hinsberg reaction, serinol.

Nghiên cứu tổng hợp benzenesulfonamide serinol (BSSe) - một monomer sulfonamide mới từ phản ứng Hinsberg giữa nhóm amin bậc 1 của serinol (2-amino-1,3-propanediol) và sulfonyl của benzenesulfonyl chloride (BSC) trong môi trường kiềm (NaOH); khảo sát ảnh hưởng của môi trường phản ứng đến hiệu suất phản ứng và cấu trúc của BSSe. Kết quả phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (H1 NMR) và hồng ngoại biến đổi Fourier (FTIR) cho thấy, sản phẩm BSSe đã được tổng hợp thành công bởi sự xuất hiện của nhóm chức mới sulfonamide (đặc trưng bởi amin bậc 2). Hiệu suất phản ứng đạt cao nhất là 14,51% ở điều kiện phản ứng 22 giờ, tỷ lệ mol BSC/1,4-dioxane là 1/10, nồng độ dung dịch NaOH là 1 M. Trong phân tử BSSe có nhóm sulfonamide và hai nhóm hydroxyl có thể phản ứng dễ dàng với monomer hoặc polyme khác để tạo thành copolyme. BSSe định hướng tổng hợp copolyme ứng dụng làm hydrogel nhạy pH trong hệ dẫn truyền thuốc.
 

This research focused on synthesising benzenesulfon-amide serinol (BSSe), a new sulfonamide monomer, by the Hinsberg reaction between primary amine of serinol and sulfonyl of benzenesulfonyl chloride (BSC) in an al-kaline environment. The effect of the reacted environ-ment on the reaction efficiency and structure of BSSe were investigated. The results of the Proton nuclear magnetic resonance (H1 NMR) spectroscopy and Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy indicated that the BSSe was successfully synthesised through the ap-pearance new peak of sulfonamide, c-haracterised by sec-ondary amines. The highest reaction efficiency of BSSe was 14.51% at a reaction time of 22 hours, the mol ratio of BSC/1.4-dioxane was 1/10, the concentration of NaOH solution was 1 M. The BSSe molecule contained the sul-fonamide group and a couple of hydroxyl groups, which were able to copolymerise easily with other monomers or polymers. BSSe was oriented to synthesise copolymer for pH-sensitive hydrogel in the drug delivery system.
 

TTKHCNQG, CVv 8

Xem toàn văn
  • [1] F. Ofridam (2021), pH-sensitive polymers: classification and some fine potential applications.,Polymers for Advanced Technologies, 32(4), pp.1455-1484.
  • [2] Dang Tri Nguyen (2018), Amino acid functionalized pH-and temperature-sensitive biodegradable injectable hydrogels: synthesis, physicochemical c-haracterization and in vivo degradation kinetics.,International Journal of Polymeric Materials and Polymeric Biomaterials, 68(15), pp.891-900.
  • [3] W.S. Shim (2006), Biodegradability and biocompatibility of a pH- and thermo-sensitive hydrogel formed f-rom a sulfonamide-modified poly(ε-caprolactone-co-lactide)-poly(ethylene glycol)-poly(εcaprolactone-co-lactide) block copolymer.,Biomaterials, 27(30), pp.5178-5185.
  • [4] S.K. Han (2003), Sulfonamide based pH-sensitive polymeric micelles: physicochemical c-haracteristics and pH-dependent aggregation.,Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 214, pp.49-59.
  • [5] X. Yu (2017), Intermolecular amidation of quinoline N-oxides with arylsulfonamides under metal-free conditions.,Org. Lett., 19(22), pp.6088-6091.
  • [6] M. Abdul Qadir (2015), Amidine sulfonamides and benzene sulfonamides: synthesis and their biological evaluation.,Journal of Chemistry, 2015, DOI: 10.1155/2015/524056.
  • [7] X. Deng; N.S. Mani (2006), A facile, environmentally benign sulfonamide synthesis in water.,Green Chemistry, 8, pp.835-838.
  • [8] W.D. Closson (1970), Mechanism of sulfonamide cleavage by arene anion radicals.,Journal of the American Chemical Society, 92(3), pp.650-657.
  • [9] S. Mondal (2021), Sulfonamide synthesis under green conditions.,Synthetic Communications, 51, pp.1023-1044.
  • [10] T.M.D. (2021), Sulfonamide functionalized amino acidbased pH- and temperature-sensitive biodegradable injectable hydrogels: synthesis, physicochemical c-haracterization and in vivo degradation kinetics.,Journal of Applied Polymer Science, 138(21), DOI:10.1002/ APP.50488.
  • [11] S. Mondal; S. Malakar (2020), Synthesis of sulfonamide and their synthetic and therapeutic applications: recent advances.,Tetrahedron, 76, DOI: 10.1016/j.tet.2020.131662.